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Aunque se desconoce la fecha exacta de la fundación de la Venerable Hermandad de Nuestra Señora de la Amargura y San Juan Apostol, sí es segura que su incorporación al desfile procesional del Silencio, en la noche de Miércoles Santo, se produce en 1909. Se tiene noticia cierta de que su fundación efectiva no se produce hasta los años 20. Es la primera Hermandad de la Semana Santa que incorpora palio al paso procesional en el año 1929. Tras la Guerra Civil vuelve a salir procesionalmente con sus Titulares en 1942, si bien la decadencia que sufre esta cofradía lleva a los directivos y a los propios hermanos a fusionarse con la de Ntra. Sra. de las Angustias en 1950; fusión que se mantiene hasta el 10 de abril de 1954 en que vuelve la Hermandad a tener personalidad propia.

Ntra. Sra. de la Amargura con San Juan es obra del escultor Marco Pérez. Lucen las Sagradas Imágenes corona y aureolas en plata de ley del taller de Manuel Orrico estrenanas en 1996. Los mantos y bordados de las figuras son obra de las MM. Esclavas del Stmo. Sobre andas de madera con apliques de plata talladas por los Hnos. Pérez del Moral en 1980, es llevado este paso por 36 banceros.

El hábito de banceros y hermanos en procesión, que se muestra en el pin elegido para hoy, está compuesto por túnica azul celeste, capuz y guantes blancos, fajín rojo y zapatos negros. En un recuadro negro en la parte inferios de la pieza aparece escrito "CUENCA" en letras blancas. El pin tiene relieve, los bordes negros y está pintado a mano. En la parte inferior de la túnica se ve un exceso de pintura azul que ocasiona una irregularidad.